1998

"...Baby One More Time"
Álbum: ...Baby One More Time
O single que lançou Britney ao estrelato.

1999

Sometimes
Álbum: ...Baby One More Time
Balada romântica, doce e nostálgica.

2000

Oops!... I Did It Again
Álbum: Oops!... I Did It Again
Pop perfeito, visual icônico (macacão vermelho).

Stronger
Álbum: Oops!... I Did It Again
Hino de superação, com coreografia memorável.

2001

I'm a Slave 4 U
Álbum: Britney
Mudança de sonoridade, mais sensual e madura.

2003

Toxic
Álbum: In the Zone
Um dos maiores clássicos da carreira, vencedor do Grammy.

2007

Gimme More
Álbum: Blackout
Famoso pela frase “It’s Britney, bitch.”

Piece of Me
Álbum: Blackout
Letra ácida contra a mídia. Um manifesto pop.

2008

Womanizer
Álbum: Circus
Grande comeback. Sucesso nas paradas.

Circus
Álbum: Circus
Visual teatral, Britney como estrela central do espetáculo.